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也许是由于父亲的严厉管教，李泽楷终于选择了离开。1994年，李泽楷凭借出售卫星电视积累下的4亿美元，成立了盈科数码。在李嘉诚严格的教育下，李家二公子终于出头了，但也由此埋下父子之间龃龉的种子。
李嘉诚与长子李泽钜
矛盾激化
李泽楷与他的父亲有着很大的不同：李嘉诚讲的是子承父业，而李泽楷却是喜欢自立门户；李嘉诚经商是稳打稳扎，谋定而动，而李泽楷却是标新立异，喜新厌旧；李嘉诚在私生活上是慎守本分，而李泽楷却是绯闻不断；李嘉诚奉行的是低调，而李泽楷却是不拘小节，一掷千金。
从李泽楷很小的时候起，李嘉诚就要他们了解外面的世界，知道人世的艰辛。他常带他们坐汽车、坐巴士，到路边报摊看一个卖报的小女孩边卖报边做功课的苦学情景。
与李泽钜相比，童年经历让李泽楷的个性当中有了更多的冒险、不安分因素。他更愿意证明“自我”，强调“自我”，而不是按照父亲的安排亦步亦趋。
李泽楷13岁时，李嘉诚把他送到美国加州读书，希望他与哥哥李泽钜有个照应。但李泽楷到了美国后就变卦了。他不但与兄长很少来往，还故意不用父亲在银行为他存放的生活费用，而是靠自己打工。
据知情人士透露说，李泽楷在美国时为了自立，曾在麦当劳卖过汉堡，在高尔夫球场做过球童。“由于要背负高尔夫球棒，以致弄伤了肩膀骨，直至现在，伤患还会时常发作。”为了省钱，他还经常自己下厨，炒鸡蛋就是那时学会的。
1987年，21岁的李泽楷大学毕业。此时，家族在加拿大的事业正轰轰烈烈地展开。李泽楷去了加拿大，却不是像其兄一样打理家族生意，而是进入一家投资银行从事电脑工作，做一名靠工薪度日的打工族。他还一声不响地把当年李嘉诚为他在银行账户里存的所有钱连同利息还给了父亲。1990年母亲病逝，李泽楷回港奔丧时终于没能拗过父亲的规劝，勉强答应留在香港帮父亲打理家族产业。
但李泽楷的个性最终使他辞掉了这份工作，选择了与家族事业分道扬镳。李泽楷后来在接受媒体采访时承认，当年他选择自立门户时，父亲曾以和黄行政总裁的职位挽留他，但被他拒绝了。他誓言自己要在事业上超过父兄。此事也令李嘉诚感慨万千，经常对外人说自己对这个儿子束手无策，“他14岁的时候我就管不了他了！”
但对于李氏父子的恩怨，香港传媒还流传着另一个版本。
李嘉诚与亡妻庄月明原为表兄妹关系，两人几经波折终成夫妻。但1990年1月1日，庄月明女士因心脏病突发经抢救无效过世。一位当年参与该事件报道的媒体朋友向记者透露，悲剧发生后，表现最为激动的就是李泽楷，这加深了他与父亲的不和。“其中最明显的例子是，庄月明去世后，李泽楷就迫不及待地从家里搬到酒店居住。”
近年来，李嘉诚与周凯旋之间的交往，则令本来就不和的父子关系更是雪上加霜。据香港记者说，在李泽楷眼中，母亲李庄月明绝非一般的庸姿俗粉可比。自母亲离世至今，李泽楷总会风雨无阻地在每年元旦去拜祭母亲。
最近几年，李嘉诚却公开与周凯旋交往，甚至在2006年3月被记者问到是否会再婚时，李嘉诚更暧昧地回答：“这个是个人问题，没有道理要答复，”又说“或者有一日我会改变主意。”这些都在不同程度上激化了父子间的矛盾。